Thomas Woodruff est un artiste auto-proclamé «néo-fabuliste» qui travaille toujours en série sur des projets imaginaires vastes et complexes.
Hachés par leurs expériences personnelles, les projets sont souvent de nature apotropaïque et élégiaque, ils traitent des problèmes soulevés par l'épidémie de sida, des aspects du maintien du bien-être et célèbrent l'étranger en nous. L'imagerie est une hybridation interculturelle, une figuration implacable, techniquement délicate, ornement pervers et plus souvent qu'autrement – sombre.

Parmi les principaux projets, citons The Secret Charts (1994), une série de rouleaux en trompe-l’œil illustrant un alphabet de la perte; Apple Canon (1996), sa collection de 365 «portraits» de pommes individuels pour «éloigner le médecin»; All Systems Go (1999), images organisées sous forme de «missions» incorporant des roquettes, la méditation de Woodruff sur la fin du millénaire; FREAK PARADE (2000-2005), un cycle de 32 peintures avec des personnages en marche, une célébration de l'aberrance; et Solar System (The Turning Heads) (2008), peintures motorisées sur velours, un groupe de «casse-tête» emblématiques à deux visages, créées à la suite du diagnostic de l'apparition précoce d'Alzheimer chez un ami proche de l'artiste.